Szlak św. Jakuba jest silnie powiązany z legendarnymi postaciami, takimi jak Alfonso II El Casto, tak zwany “pierwszy pielgrzym”, Biskup Teodomiro, który rzekomo znalazł szczątki Apostoła Jakuba, monarchowie katoliccy, a nawet papież Jan Paweł II, nazywany “papieżem pielgrzymem”. To tylko niektórzy z sławnych ludzi, którzy przemierzyli Camino i przyczynili się do jego promocji.
Alfons II Cnotliwy (760-842)
W 824 roku król Asturii przeszedł dystans między Oviedo i Santiago de Compostela wraz ze swoim dworem, udał się on do miejsca, gdzie odnaleziono szczątki św. Jakuba. Odległość przebyta przez Alfonso II jest dziś znana jako Camino Primitivo, pierwsza trasa pielgrzymkowa do Santiago.
Alfons III Wielki (852-910)
Monarcha, który rządził Królestwem Asturii przez ponad 40 lat, był jednym z największych dobroczyńców grobu Apostoła Jakuba. Podczas długich rządów Szlak św. Jakuba zaczął się konsolidować jako wielki ośrodek chrześcijańskiej pielgrzymki w czasach średniowiecza. Krzyż ze złotem i kamienie w stylu asturyjskim ofiarowane Apostołowi w Santiago de Compostela są jednymi z najstarszych ofiar, na które istnieją dowody.
Biskup Teodomiro (VIII-IX w.)
Biskup diecezji Iria Flavia. Zgodnie z legendą, Teodomiro został ostrzeżony przez pustelnika Pelayo o odkryciu gwiazdy znajdującej się w pobliskim lesie. Biskup udał się w to miejsce i odkrył resztki ciała Apostoła Jakuba. Teodomiro postanowił więc udać się do Santiago de Compostela i podzielić się swoim odkryciem.
Izabela I z Kastylii (1451-1504) i Fernando II z Aragonii (1452-1516)
W ostatnich latach Rekonkwisty, monarchowie katoliccy odbyli pielgrzymkę do Santiago w 1486 r.. Podczas tej podróży wpadli na pomysł utworzenia dużego szpitala specjalnie dla pielgrzymów i wparcia kilku inwestycji powstałych na szlaku. Byli pierwszymi, hiszpańskimi monarchami od ponad 100 lat, którzy odbyli pielgrzymkę do grobu apostolskiego. Król i królowa walczyli również o większe bezpieczeństwo pielgrzymów na szlaku i zwalczali grasujących tam bandytów.
Aymeric Picaud (XII wiek)
Był pielgrzymem i zakonnikiem z XII wieku, znanym z przypisywania Księgi V z Kodeksu Calixtino, w której opisywana jest pierwsza pielgrzymka z Francji do Santiago de Compostela. Dlatego można go uznać za autora pierwszego przewodnika dla pielgrzymów na Camino de Santiago. Księga zawiera informacje o średniowiecznych miastach znajdujących się na szlaku. Znajdowały się tam również praktyczne wskazówki odnośnie noclegów i karczm.